Jauh sebelum menjamurnya lembaga-lembaga pendidikan di daerah pedesaan, berdirilah sebuah pondok kecil di dusun pakotan desa pasongsongan kecamatan pasongsongan, dengan nama pondok Al-istikmal yang menyelenggarakan pendidikan keagamaan.
Seiring dengan perkembangan pendidikan di pesantren tersebut, masyarakat mulai menyadari pentingnya ilmu pengetahuan bagi masa depan generasi muda penerus perjuangan bangsa, sehingga mereka menginginkan berdirinya sebuah lembaga pendidikan formal bernuansa islam setingkat sekolah lanjutan pertama, sehubungan dengan didirikannya lembaga pendidikan formal bernuansa islam setingkat sekolah dasar beberapa sebelumya.
Berangkat dari tuntutran masyarakat pasongsongan itulah kemudian para tokoh masyarakat berinisiatif untuk membidani lahirnya sebuah lembaga pendidikan bernuansa islam setingkat sekolah lanjutan pertama tersebuat. Setelah melalui beberapa kali diskusi, pertemuan dan musyawarah mufakat akhirnya pada tahun 1983, berdirilah lembaga pendidikan dimaksud dengan nama Madrasah Tsanawiyah Istuikmalunnajah (MTs.I) yang ditetapkan dikomplek Pondok Al-Istikmal, dengan tenaga pendidik yang direkrut dari tokoh-tokoh dan pemerhati pendidikan di sekitar pesantren.
Satu tahun kemudian, dengan memperhatikan pertimbangan lokasi yang kurang strategis, dan berdirinya lembaga pendidika umum setingkat sekolah lanjuta pertama di wilayah kecamatan pasongsongan, maka lokasi Madrasah Tsanawiyah Istiklmalunnajah kemudian di pidahkan kelokasi yang strategis dengan menumpang pada lembaga pendidikan islam yang lain yaitu Madrasah Ibtida’iyah Annajah yang terletak di dekat jalan raya jalur utama trasportasi Sumenep – Kamal.
Dengan pidahnya lokasi Madrasah Tsanawiyah Istikmalunnajah dari komplek pondok pesantren Al-Istikmal ke lokal Madrasah Ibtidaiyah Annajah, maka Kepala Madrasah Tsanawiyah Istikmalunnajah ketika itu yang juga sebagai Pengasuh Pondok Pesantren Al-Istikmal kemudian meyerahkan pengelolaan lembaga tersebut kepada Yayasa Lembaga Pendidikan Ma’arif Majlis Wakil Cabang Nahdlatul Ulama (MWC NU) kecamatan Pasongsongan yang memang menangani program pendidikan keislaman.
Setelah 5 tahun menumpang di MI Annajah, Yayasan Lembaga Pendidikan Ma’arif mendapatkan sebidang tanah wakaf seluas 900 m2 dari seorang dermawan yang lokasinya tepat di sebelah MI Annajah, yang kemudian dibangun diatasnya 3 lokal Madrasah Tsanawiyah Istikmalunnajah. Pada tahun yang sama Yayasan Lembaga Pendidikan Ma’arif merintis lembaga pendidikan Formal setingkat sekolah lanjutan atas yang di tempatkan di lokal MI Annajah.
Pada tahun 2003, dengan semakin bertambahnya jumlah siswa di MTs. Istikmalunnajah, maka MTs. Istikmalunnajah menyelenggarakan kelas paralel yang memisahkan antara siswa dan siswi, sehingga menuntut pihak yayasan untuk membangun lokal kelas baru, yang kemudian di tempatkan di lantai atas gedung pertama.
M. Kamilul Himam